1971年九岁开始唱评剧，在 台北市私立再兴高级中学度过从幼儿园到高中的15年学生生涯，其间负责代表学校参加作文、辩论、演讲的所有校际比赛。

 

1973年4月在小学期间出演学校的国剧《 四郎探母》，饰演杨四郎，获得无数掌声。剧照登上台湾《 联合报》和《 中国时报》头版，并由 中国电视公司录影播出 。

 

1978年10月24日获得 台北市国语文比赛演讲第一名，11月23日全国推行国语注音符号60周年纪念暨表彰大会获教育部长颁发奖状，而被二度载入再兴校史。高中时期是 学生会主席、校刊主编，因发表文章披露“ 二二八事件”真相和刊登 共产主义宣言，但又因是绩优生而被记不为人知的“暗过”两次，差点毕不了业。

 

原本录取 东海大学社会工作学系，后转至外文系。大学住宿时接触到各阶层同学，方开始了解民间疾苦。大学期间母亲因癌症过世。

 

1986年凭着父亲的朋友 胡金铨导演的推荐信到美国 加州大学洛杉矶分校念电影电视研究所。

 

1989年在暑假期间担任 滚石唱片 陈淑桦专辑《 跟你说听你说》及 飞碟唱片 黄莺莺专辑《红伶心事》的唱片文案。并受 白先勇邀请将其小说《 谪仙记》改编为电影剧本《 最后的贵族》由 谢晋导演。

 

1990年获得 UCLA电影电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾，在 世新大学电影系担任电影语言、风格评论讲师和传播学院制作中心副主任。还参加电影制片以及编剧、影评的工作，并担任影评人在《 联合报》、《 影响》等杂志上发表影视评论，煽情的文字颇受注意， 张小燕的节目只要聊电影，就邀他上节目。后跨足广播影视圈，最初担任电视纪录片导演，受父亲的朋友周乃忠推荐担任 许鞍华导演的《 客途秋恨》的策划和制片经理，并代表许鞍华出席当年的 戛纳影展。同时被 邵逸夫的夫人 方逸华选中，签入香港的 邵氏电影公司，为多部香港电影编剧 。

 

1992、1993年担任《 中时晚报》电影奖、第五届商业映演类和第六届非商业映演类的评审（“中时晚报电影奖”后改名为“ 台北电影节”）。

 

1995年为CTN大地频道制作节目，成为其制作的《流行都市》的节目主持人之一，也曾担任TVBS 节目部顾问 。

 

演艺经历

 

1996年 TVBS创台，受 张小燕提携开始主持第一个节目《翻书触电王》，主要聊电影和漫画。其后名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《 两代电力公司》最为成功。

 

1996年10月受 刘炳森先生邀请担任男性时尚杂志《 GQ》国际中文版创刊总编辑，在《GQ》100期时成为首个杂志总编辑的封面人物 。

 

1998年受台北之音电台台长徐璐赏识，并在 王伟忠的力邀下成为该电台节目部创意总监，并主持多个广播节目。

 

2000年9月网可可流通股份有限公司（OKE文化网站）成立，蔡康永任总经理，后因自觉不擅经营而结束。

 

2004年与 徐熙娣（小S）共同主持综艺访谈节目《 康熙来了》，以幽默、搞笑、无厘头的风格获得巨大成功，受到年轻观众的喜爱，亦因此与主持搭档小S于全球华人地区被广为认识。同年出版图书《 那些男孩教我的事》 。

 

2005年搭档 林志玲主持了31期的节目《志永智勇电力学校》 。

 

2007年搭档白歆惠主持综艺选秀节目《 决战第一名》 。与 侯佩岑主持 第42届台湾电视金钟奖颁奖典礼 。

 

2008年与 黄嘉千代班主持综艺选秀节目《 超级星光大道》 。

 

2009年担任“海滩娱乐”经纪公司挂名顾问 。

 

2010年与 徐熙娣搭档主持 第47届台湾电影金马奖 。同年出版图书《 蔡康永的说话之道》 。

 

2013年2月出席电影《 霍比特人》中国首映发布会 。9月蔡康永首部奇丽爱情散文《 爱了就会活过来》出版上市 。单独主持 第50届台湾电影金马奖颁奖典礼，也是他第7次主持金马奖 。

2014年正式进入内地，参与爱奇艺独播的中国首档说话达人秀《 奇葩说》，并担任奇葩团长 。

 

个人生活

 

个人爱好

 

蔡康永喜欢收藏各种古灵精怪的书籍、艺术品和玩偶。表示除了《康熙来了》不再主持其它节目，专心往电影界发展，正编写剧本 。

 

蔡康永的祖父是上海自来水公司老板，父亲 蔡天铎是著名律师，1949年前是中国最大的轮船公司——上海中联轮船公司的老板，是1949年沉没的著名豪华客轮 太平轮的船主。上有一个姐姐（定居加拿大） 。

 

蔡康永与男友 刘坤龙从1994年相恋19年。但在2009年9月的一期《康熙来了》，意外说出“你知不知道我最近失恋了”。但是在另一期新的《康熙来了》中打破分手传闻。小S戏言称：“因为你的脸长的太真诚了。”而个性反叛的他被问到“如果可以跨越性别藩篱，有没有人可以拴住你？”他眼睛突然一亮，直接点名小S，“她可能是我最爱的女人，但不会上床”。

 

蔡康永是少数公开坦承 同性恋性向的台湾知名人士，台北土城德霖技术学院土木工程系的英文老师刘坤龙（George）是他的多年同性恋人 。

 

近日，在录制某网络节目时，蔡康永时隔出柜14年后再度开腔，透露“娱乐圈的人出柜前都先来问我”。他更直言，自己是唯一一个出了柜还健在的人，因而“太孤独”。说至动情处，蔡康永几度失声，当场泪崩。

 

蔡康永表示，希望“越多的人出柜，那‘柜子’就越不容易存在”。但当被圈内人征询意见时，蔡康永在纠结后还是选择了请对方放弃。“我还是会担心，因为他们没有经历过我经历的事情。我唯一能够做到的事，就是向爸爸妈妈证明我们不是妖怪，我们可以很好地活在世界上。”